Рабочим названием ленты стало «Southside with You», что переводится как с «Саутсайд с тобой». Саутсайд - район города Чикаго, куда кадры и перенесут зрителей в 1989 год. Это особенный для президентской четы год. Именно тогда 27-летний студент школы права Гарвардского университета Барак Обама на лето устроился в одну из местных юридических фирм и начал ухаживать за своим наставником и, как выяснилось, будущей женой Мишель Робинсон.
История о первом свидании первой пары стала достоянием общественности в 2007 году, когда ее рассказал сам Обама. Как выяснилось, избранница студента долго отказывалась от его предложений, пока он не пригрозил уволиться. На первом свидании молодые Барак и Мишель отправились в чикагский Институт искусств, затем долго гуляли по городу, зашли в кафе. По словам Обамы, он «соблазнил Мишель самым лучшим мороженным, которое только было в Баскин-Роббинс» и одержал маленькую победу: в первый раз поцеловал ее. «На вкус это было, как шоколад», - сравнил президент. Кстати на этом месте теперь красуется памятная табличка с фотографией первой четы и подписью: «На этом месте президент Барак Обама впервые поцеловал Мишель». Вечер завершился походом в кино на премьеру фильма «Делай как надо» («Do the right thing»), снятого относительно малоизвестным режиссером Спайком Ли.
В 1992 году пара поженилась. У Барака и Мишель Обама две дочери - 16-летняя Малия и 13-летняя Саша.
Известно, что роль будущей первой леди сыграет американская актриса Тика Самптер. На роль Барака актера пока не подобрали.